ชาย เมืองสิงห์ มีชื่อจริงว่า สมเศียร พานทอง เกิดวันที่ 24 ตุลาคม พ.ศ. 2482 [1]ที่อำเภอเมือง จังหวัดสิงห์บุรี จบการศึกษาชั้นประถม 4 จากโรงเรียนวัดหัวว่าว จบชั้นมัธยมปลายจากจากโรงเรียนสิงหะวัฒนพาหะ (โรงเรียนสิงห์บุรี) ในจังหวัดบ้านเกิดในปี 2499 ก่อนจะเข้ามาเรียนต่อที่โรงเรียนเพาะช่างที่กรุงเทพฯ ในระหว่างนั้น เนื่องจากเป็นคนที่ชอบการร้องเพลง เมื่อเงินไม่พอใช้ก็จะอาศัยไปร้องเพลงเชียร์รำวง แต่เมื่อเรียนได้ถึงชั้นปีที่ 4 เขาก็ต้องเลิกเรียน เพราะทางบ้านประสบปัญหาทางด้านการเงินอย่างหนัก ชาย เมืองสิงห์ ที่ตัดสินใจสู้ชีวิตอยู่ในเมืองกรุง จึงต้องออกหางานทำ ซึ่งงานที่ว่าที่สุดยอดนักร้องลูกทุ่งเคยทำมาก็อย่างเช่นรับจ้างตากผัก เพื่อนำมาทำเป็นผักกาดกระป๋อง , กรรมกรตอกเสาเข็ม , รับจ้างเขียนป้าย และวาดรูป ต่อมาได้รับการอุปถัมภ์จาก อารมณ์ คงกะพัน ผู้กว้างขวางที่ขายของอยู่แถวตลาดพลู ที่คอยช่วยเหลือและผลักดันให้ชาย เมืองสิงห์ เข้าประกวดร้องเพลงตามที่ต่างๆ เช่น ผับ สถานบันเทิงต่างๆ